ولد بعدما استشهد عمر بن الخطاب رضوان الله عليه.
قال محمد بن قدامة (¬1): كان يقال: ما مات رجل نبيه قط فسمي أول مولود باسمه إلا نبه.
ولما قتل عمر بن الخطاب ولدت زوجة عثمان بن عفان، فقال لها: سميه عمر، فقالت له: قد سبقتك زوجة عبيد الله بن معمر.
[وقال المدائني: ولد سنة ثلاث وعشرين، مقتل عمر رضي الله عنه].
وكان عمر بن عبيد الله جوادا شجاعا ممدحا، ولي البصرة لابن الزبير وفارس أيضا، وكان يقاوم قطري بن الفجاءة، وهو الذي ضرب جبينه ففلقه، فلذلك قيل لقطري: المفلق، قال الشاعر: [من الطويل]
وشدوا وثاقي ثم ألجوا خصومتي إلى قطري ذي الجبين المفلق¬2
وشهد عمر مع عبد الرحمن بن سمرة فتح كابل شاه، وهو كان صاحب الثغرة، قاتل إلى الصباح.
وولاه عبد الملك بن مروان قتال أبي فديك الخارجي والبحرين، فامتنع، فقال له عبد الملك: أرأيت لو كان بين عيني وتد أكنت تنزعه؟ قال: نعم، قال: فهذا أبو فديك هو ذاك، فسار إليه في جماعة من أهل الحفاظ، والتقوا بالبحرين، فانكشف أصحاب عمر، فثبت عمر في خواص أصحابه، ودعا (¬3) ابن الحصين، ومجاهد بن بلعاء (¬4) وغيرهم، وقتل أبو فديك.
ولما سار إلى أبي فديك التقاه العجاج في طريقه، فمدحه بأرجوزة طويلة منها:
قد جبر الدين (¬5) الإله فجبر ... وعور الرحمن من ولى العور